Trehalose is een natuurlijk disacharide dat op het eerste zicht niet meteen de beste suikervervanger lijkt: het is maar half zo zoet als suiker maar heeft verder een vergelijkbare nutritionele waarde. Maar zowel trehalose zelf als enkele analogen blijken veel meer in hun mars te hebben!
“Manna”
In de bijbel wordt regelmatig gesproken van ‘manna’, het ‘brood des levens’ dat uit de hemel kwam vallen. Intussen is men er al uit dat het niet echt om brood ging en ook niet echt uit de hemel kwam vallen, maar dat het ging om de coconnetjes van de kever Trehala manna, die voornamelijk uit trehalose bestaan (en waaraan trehalose ook zijn naam te danken heeft). Trehalose is dus een natuurlijke suiker die wordt geproduceerd door insecten en andere arthropoden, fungi, planten(zaden) en algen, en ook in significante mate terug te vinden is in honing en gefermenteerde dranken en producten (zie Figuur 1).
Natuurlijke bronnen van trehalose.
Bron: National Institute of Agrobiological Sciences Japan.
Het is een disacharide suiker die bestaat uit twee glucosemoleculen gebonden via een 1,1-alfaglycosidische binding (zie Figuur 2). Deze binding is erg stabiel, en de molecule heeft door zijn symmetrische vorm ook stabiliserende en preserverende eigenschappen (zoals ook aangehaald in dit artikel). Net zoals sucrose (tafelsuiker) kan het gemakkelijk verteerd worden (dankzij het enzyme trehalase) en heeft het een calorische waarde van 4kcal/g. Trehalose moet het echter stellen met slechts ongeveer de helft (45%) van de zoetkracht van sucrose. Anderzijds heeft trehalose wel een belangrijk voordeel ten opzichte van sucrose, namelijk dat het geen aantasting van de tanden veroorzaakt. Integendeel, er zijn zelfs aanwijzingen dat het beschermend zou kunnen werken.
Vergelijking in structuur tussen (van links naar rechts) trehalose, sucrose (tafelsuiker) en maltose (moutsuiker)
Fructose-vrij
De laatste tijd is er al heel wat negatieve berichtgeving geweest rond fructose, dat voor 50% aanwezig is in sucrose, en nog veel abundanter is in high fructose corn syrup – een ingrediënt dat net om die reden in de media verguisd wordt. Het debat rond fructose is nog volop aan de gang (en de wetenschappelijke wereld in tweestrijd), maar de bekende endocrinoloog Robert Lustig is er alvast heilig van overtuigd dat fructose een grote boosdoener is in de ontwikkeling van het metabool syndroom en obesitas. Daarnaast, en minder controversieel, blijkt ook een aandeel mensen een zekere intolerantie tegen, of malabsorptie van fructose te vertonen. Fructosegebaseerde molecules, zoals sucrose, lactose en fructanen worden door hen slecht verteerd en geven aanleiding tot gastro-intestinale klachten zoals buikpijn en diarree. In tegenstelling tot sucrose, bestaat trehalose, net als maltose uit twee glucosemoleculen en kan daarom zonder problemen door hen gegeten worden.
Trehalose analogen voor gebruik als zoetstof
De glucosemoleculen in trehalose kunnen gemodificeerd of vervangen worden door andere monosachariden zoals galactose. Dergelijke trehalose-analogen zouden betere nutritionele eigenschappen vertonen dan trehalose zelf. Zo zal lactotrehalose (waarbij één glucosemolecule vervangen is door galactose) niet door trehalase kunnen worden afgebroken, maar zal het wel de werking van dit enzyme inhiberen. Resultaat is dat lactotrehalose niet alleen zelf geen calorische waarde vertoont, maar ook de vertering van trehalose vermindert. Daarbij zou het ook prebiotische eigenschappen vertonen doordat het intact toekomt in de dikke darm en daar selectief de groei zal stimuleren van ‘goede’ bacteriën zoals Bifidobacteria.
Via klassieke chemische procedures zijn deze trehalose-analogen echter moeilijk te produceren: de processen nemen veel tijd in beslag, zijn kostelijk en de opbrengst is laag. Gelukkig zijn er in de bio-economie, dus door enzymatische omzettingen, een aantal ecologischere en efficiëntere procedures naar voor geschoven waardoor er ook veel meer toekomst in zit. Deze review geeft een overzicht van de verschillende mogelijkheden en manieren voor productie. Voor meer info hierover kan u terecht bij Prof. dr. Tom Desmet (Unit for Biocatalysis and Enzyme Engineering Faculty of Bioscience Engineering, Ghent University).
Kanttekening bij de trehalose-analogen is dat, hoewel trehalose zelf sinds 2001 als novel food werd goedgekeurd, de analogen deze procedure nog moeten doorstaan.
Potentieel voor nutraceuticals en functional foods
Trehalose blijkt ook een molecule te zijn die diverse biologische functies heeft. Naast een bron van energie speelt het ook een rol als signalisatiemolecule, bij de opbouw van celwanden en beschermt het cellen tegen stresscondities. Bovendien bevordert het de cellulaire processen die instaan voor de opruiming van beschadigde cellen (autofagie), waardoor het wel eens een voordeel zou kunnen hebben in de strijd tegen bepaalde ziekten zoals Huntington’s, Parkinson en ALS (amyotrofe lateraal sclerose).
Maar ook de uitstekende stabilisator-eigenschappen bieden mogelijkheden voor functional foods en nutraceuticals. Probiotische stammen kunnen namelijk veel beter overleven als ze ingebed zijn in een stabiliserende matrix, en de stabiliserende en preserverende eigenschappen van trehalose, maken deze suiker hier een prima kandidaat voor.
Een nieuw (natuurlijk) bewaarmiddel?
Tenslotte blijkt deze molecule ook vetoxidatie, eiwitdenaturatie en zetmeelretrogradatie tegen te gaan en kwalijke geuren te capteren. Daarmee zou het als natuurlijk bewaarmiddel kunnen ingezet worden in onder andere charcuterie- en biscuiterieproducten. De trehalose-analogen zouden dan weer kunnen gebruikt worden voor inhibitie van de groei van Mycobacteria. Deze organismen gebruiken immers trehalose als belangrijke bouwsteen en precursor voor allerlei metabolieten, en ook hier treden de analogen in competitie met het origineel, terwijl de Mycobacteria hier eigenlijk niet veel mee kunnen aanvangen.
Conclusie
Trehalose is een veelzijdige component met erg veel potentieel, en ook de analogen bieden heel wat mogelijkheden (zie Figuur 3). Zeker omdat de biokatalytische productiemogelijkheden van deze componenten productie op grotere schaal en aan een aanvaardbare kost toelaten.
Mogelijke functionaliteiten van trehalose en trehalose analogen. Bron: Walmagh, Zhao & Desmet, 2015.
Bronnen
- Trehalose Analogues: Latest Insights in Properties and Biocatalytic Production (Review, 2015) Walmagh M, Zhao R & Desmet T. Int. J. Mol. Sci. 2015, 16(6), 13729-13745; doi:10.3390/ijms160613729.
- Low-cariogenicity of trehalose as a substrate (2000) Neta T1, Takada K, Hirasawa M. J Dent. 2000 Nov;28(8):571-6.
- The beetle cocoon that was manna for Moses / Molecule of the month: John Emsley looks at trehalose. The independent, 22/04/1996.
- ( Robert Lustig’s profile @ UCSF. )
- Fructose-intolerantie en HFI. Food-info.net.
- Trehalose delays the progression of amyotrophic lateral sclerosis by enhancing autophagy in motoneurons (2013) Castillo K, Nassif M, Valenzuela V, Rojas F, Matus S, Mercado G, Court FA, van Zundert B, Hetz C. Autophagy, 9(9):1308-20. doi: 10.4161/auto.25188.
- Can trehalose prevent neurodegeneration? Insights from experimental studies (2014) Emanuele E. Curr Drug Targets, 15(5):551-557.
- Novel functions and applications of trehalose (2002) Higashiyama T. Pure Appl. Chem., Vol. 74, No. 7, pp. 1263–1269.
